Ben es el aventurero y afortunado hermano mayor de Willy. Claro, está muerto, así que solo aparece en la imaginación de Willy. Éste lo idolatra porque fue un aventurero que escapó del mundo de los negocios y se hizo rico buscando diamantes en la selva africana.

Uno de los mayores arrepentimientos de Willy es que no se fue con su hermano para Alaska. A diferencia de su hermano, Ben podía tomar el riesgo de abstraerse del mundo de la competencia y la ambición. Willy interpreta la buena suerte de Ben como una prueba irrefutable de que sus sueños de ser rico son realistas.

Willy también asocia a Ben con sabiduría y autoconocimiento, cualidades que él no tiene para nada. Willy siempre quiere consejos, y Ben se los da. Claro, generalmente no son buenos consejos, y de hecho, usualmente son productos de su propia imaginación.

En una de esas conversaciones ficticias con su hermano, Willy le ruega para que le dé información acerca de su padre, acerca de cómo tuvo éxito financieramente, y de cómo criar a Biff y a Happy. Es difícil hablar acerca de las respuestas de Ben, porque o bien son fragmentos del pasado, o bien simples alucinaciones, y como no podemos creerle mucho a lo que dice Willy, es difícil saber qué es lo que distingue lo uno de lo otro.

Pero hay algo en lo que sí podemos creer con confianza, y es la escena cuando Ben pelea con Biff. Ben gana, pero haciendo trampa, lo que quiere decir que es la única forma de ganarle al chico. Varias cosas no quedan claras de su éxito en África (pensamos que su éxito no fue tan fácil, como que le dieron los diamantes y ya está). Inclusive Ben dice, en la imaginación de Willy “…la jungla es oscura, pero llena de diamantes”. Hay algo importante ahí.

Considerando la naturaleza autónoma de Ben y sus inclinaciones amorales, la palabra “oscura” quiere decir más que sombras bajo los árboles. No iremos tan lejos como para decir palabras como “mal” o “Darth Vader” pero el éxito de Ben está manchado por su aparente recurrencia a la trampa para obtener lo que quiere.