O'Brien es todo un misterio. Esta novela suscita más preguntas sobre el personaje de las que contesta. O'Brien, un hombre corpulento con un cuello ancho y un rostro basto, es miembro del Partido Interior y siempre viste un overol negro, que creemos está pensado para otorgarle un aspecto autoritario. Tiene unos 40 años, y Winston se siente atraído por él intelectualmente hablando. ¿Por qué? O'Brien goza de privilegios que Winston no tiene. Y si pertenece a la insurrecta Hermandad, como piensa Winston, también tiene más agallas. (O'Brien, o al menos la concepción que Winston tiene de O'Brien, es una versión más audaz de nuestro protagonista).

O'Brien, un hombre poderoso y astuto, hace creer a Winston que pertenece a la Hermandad, un grupo contrario al Partido. Lo engaña desde el principio. O'Brien aborda a Winston y lo introduce en el movimiento de resistencia, pero lo hace para tenderle una trampa. Más tarde, será O'Brien el que lleve la batuta durante la sesión de torturas de Winston. Hablando de traición. En una ocasión, le cuenta a Winston que el Partido lo había capturado a él hacía tiempo. ¿Significa eso que O'Brien también fue rebelde como Winston en algún momento? Quién sabe. Ya no confiamos en nada de lo que diga este sujeto. De todas formas, es un comentario fascinante. No sabemos si O'Brien fue rebelde alguna vez, pero lo cierto es que tampoco nos importa. Según Winston, cuando el recuerdo de una persona es borrada de los registros históricos, es como si nunca hubiera existido. Del mismo modo, una vez que una persona se convierte, es como si nunca hubiera sido un rebelde. La ambigüedad del antiguo papel de O'Brien resulta más inquietante que si supiéramos que O'Brien solía pertenecer al movimiento de resistencia.

Por último, el personaje de O'Brien está en verdadera sintonía con la novela en lo que se refiere a su conflicto emocional. Todo comienza con Julia. Winston la odia y desea acostarse con ella al mismo tiempo. Del mismo modo, a lo largo del texto, Winston admira y odia a O'Brien. También ama y detesta al Partido Interior y al Gran Hermano en general. Te estarás preguntando adónde queremos llegar con todo esto. Hay un pequeño pasaje en el primer capítulo que dice: "La guerra es la paz; la libertad es la esclavitud; la ignorancia es la fuerza". Es como si nosotros, los lectores, obtuviéramos la misma información contradictoria que Winston. Tenemos la sensación de experimentar las mismas emociones y el mismo miedo.